Formado en las categorías inferiores del Valencia CF, Diego Alegre llegó al Mestalla a los 19 años, donde rápidamente se hizo con la titularidad en el lateral derecho de la zaga del equipo filial. Disputó un total de 27 partidos en Segunda División B durante la temporada 2001-2002, y tuvo la oportunidad de debutar con el primer equipo, de la mano de Rafa Benítez, en un partido amistoso disputado en Puçol el 5 de septiembre 2001, donde jugó los 45 minutos de la segunda mitad. No tuvo más oportunidades, por lo que en el verano de 2002 aceptó una oferta del Sporting de Gijón.

En el equipo asturiano consiguió asentarse durante tres cursos en la categoría de plata, jugando un total de 58 partidos de Liga. Finalizado su contrato, disputó 28 partidos en Segunda con el Ciudad de Murcia durante la temporada 2005-2006 y, a continuación, fichó por el Albacete Balompié, donde de nuevo logró estabilidad durante tres campañas, llegando a ser capitán del equipo en la última. Una vez concluido su contrato, quedó sin equipo hasta el mercado de invierno, y en enero de 2010 fichó por la Unión Balompédica Conquense de Segunda División B. A comienzos de la campaña 2010-2011 se marchó al Ontinyent CF, donde se mantuvo tres años y jugó 97 partidos, casi siempre como titular. Diego Alegre anunció su retirada en el verano de 2013, a los 31 años de edad.